FENILPROPANOID
A. ASAL USUL
Fenilpropanoid merupakan suatu kelompok senyawa fenolik alam yg berasal
dari asam amino aromatik fenilalanin dan tirosin. Golongan senyawa ini adalah
zat antara dari jalur biosintesis asam sikimat. Berdasarkan strukturnya,
fenilpropanoid memiliki cincin fenil yang menjadi tempat melekatnya rantai
samping 3C. Senyawa fenilpropanoid adalah senyawa memiliki kerangka aromatik
fenil (C6) dengan rantai samping propanoid (C3), sehingga jumlah total
karbonnya adalah 9 dan disebut C9 atau fenil propanoid dan kelipatannya.
Fenilpropanoid juga dapat mengandung satu atau lebih residu C6-C3.
Karakteristik lainnya adalah tidak mengandung atom nitrogen dan terdapat satu
ataubeberapa gugus hidroksil yang melekat pada rantai aromatik, sehingga
memiliki sifat fenolik. Karenanya, golongan fenilpropanoid disebut pula sebagai
fenolik tumbuhan.
B. BIOSINTESIS
1.
Asam shikimat pertamakali ditemukan
Illicium religious
2.
Biosintesis fenilpropanoid lewat jalur
asam shikimatditemukan pertama m.o
3.
Pertama interaksi
eritrosa dengan asam fosfoenolpiruvat (gugus metilen asam
fosfoenolpiruvat nukleofilik dengan gugus karbonil dari eritrosa
4.
Senyawa antara tersiklisasi secara
intramolekuler, hasil asam 5-dehidro-kuinat, lanjut berubah menjadi asam
shikimat
5.
Asam prefanat terbentuk lewat adisi asam
shikimat dengan fosfoenolpiru-vat
6.
Aromatisasi asam prefenat, asam fenil
piruvat, transformasi, fenil alanindeaminasi, asam sinamat.
7.
Deaminasi juga terjadi pada tirosin,
asam p-kumarat
8.
Asam sinamat, mengalami transfor-masi
biogenetik, turunan fenilpropa-noid
C. IDENTIFIKASI FENILPROPANOID
Senyawa fenilpropanoid dapat
diidentifikasi dengan spektrum UV karena punya serapan maksimum pada panjang
gelombang sekitar 245 nm dan sekitar 320 nm. Hal ini disebabkan karena sebagian
besar senyawa fenilpropanoid adalah senyawa-senyawa fenol, yang sebagian besar
daripadanya mempunyai gugus karbonil yang terkonjugasi dengan ikatan rangkap
(C=C atau C=O). Apabila senyawa fenilpropanoid barada dalam bentuk basa, maka
akan terlihat perpindahan serapan maksimum di daerah UV ke panjang gelombang
yang lebih besar (perpindahan batokromik) yang dapat digunakan untuk
identifikasi.
Berikut beberapa
senyawa golongan fenil propanoid dan reaksi pengenalan
1.
Dafentin
Uji identifikasi :
1.
Larutan air dafentin + larutan FeCl3 →
hijau
2.
Larutan air dafentin + Na2CO3 → merah
3.
Larutan alkali dafentin + alkali
karbonat/alkali → kuning
2.
Psoralen
Uji identifikasi :
1 mg psoralen + 5 ml EtOH +15 ml
campuran dari 3 bagian propilen glikol, 5 bagian asam asetat, dan 43 bagian air
→ + UV → fluoresensi biru terang. 1 mg psoralen + 2 ml EtOH + 2 tetes NaOH →
+UV → fluoresensi kuning
3.
Metoksalen
Uji identifikasi :
a.
+ sedikit H2SO4 → jingga-kuning → hijau
terang.
b.
Uji pelarut Wagner → endapan
c.
Uji HNO3 → kuning terang
D. ISOLASI DAN PEMURNIAN FENIL PROPANOID
Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian
tumbuhan seperti bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem
maserasi menggunakan pelarut organik polar seperti metanol.Beberapa metode
ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara lain :
1.
Maserasi,Maserasi merupakan proses
perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada temperatur
ruangan.
2.
Perkolasi,Merupakan proses
melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa senyawa
organik bersama-sama pelarut.
3.
Solketasi,Solketasi menggunakan
soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena terjadinya
sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel.
4.
Destilasi uap,Proses destilasi lebih
banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang cukup tinggi,
yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan.
PERMASALAHAN
1. Jelaskan
klasifikasi senyawa fenil propanoid?
2. Jelaskan
reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa fenilpropanoid?
3. Apa
saja manfaat dari senyawa fenil propanoid?
Saya akan menjawab soal no satu anda dimana KLASIFIKASI FENIL PROPANOID
BalasHapusBeberapa klasifikasi jenis senyawa yang termasuk fenil propanoid yaitu:
Turunan sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik.Ia berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum.
Asam sinamat
Turunannya:
Asam p-kumarat Asam kafeat Asam sinapat
Turunan kumarin
Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3 atau C5. Adapun struktur umum dari kumarin yaitu:
Turunannya yaitu:
Umbeliferon Eskuletin
Turunan alilfenol
Senyawa-senyawa alilfenol dan propenilfenol adalah dua jenis senyawa fenilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya. Senyawa-senyawa ini umumnya ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri dari tumbuhan umbeliferae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai rempah-rempah.
turunannya:
Cavicol Eugenol Safrol Miristisin
Turunan propenil Fenol
Anatol Isoeugenol Isoelemesin Isomiristisin
REAKSI-REAKSI PADA SENYAWA FENIL PROPANOID
Reaksi yang terjadi pada fenil propanoid yaitu:
Reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat atau turunan karboksilat dan alcohol menjadi suatu ester.
Reaksi pada ikatan rangkap alifatik asam karboksilatnya
Asam karbiksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan rangkap karbon-karbon jika direaksikan dengan hydrogen disertai pemberian katalis akan mengalami reduksi selektif, yaitu yang mengalami reduksi hanyalah gugus karbonil dan/atau ikatan rangkap karbon-karbon saja.
Reduksi pada posisi gugus karboksil dengan reduktor LiAlH
LiAlH mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.
Reaksi-reaksi pada kumarin
Keterangan:
(1). Reaksi reduksi kumarin dengan menggunakan LiAlH4 menghasilkan suatu alcohol primer.
(2). Reaksi adisi bromine menggunakan pelarut karbon tetraklorida.
(3). Reaksi Diels-Alder yaitu reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh dengan 2,3-dimetil-1,3-butadiena yang merupakan diena terkonjugasi.
Reaksi HidrolisisBila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis yang menghasilkan alkohol.Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
Untuk No. 3
BalasHapusAdapun beberapa manfaat dari senyawa fenil propanoid yaitu sebagai berikut:
Tiga contoh senyawa fenil propanoid yaitu sinamaldehida, eugenol dan apiel berperan penting dalam memberi ciri bau-rasa dan bau khas berbagai jamu dan rempah-rempah yang berharga.
Sinamaldehida yang terkandung pada kayu manis bermanfaat untuk menurunkan resiko stroke dan aterosklerosis.
Asam sinamat bisa berfungsi untuk melindungi kulit dari sinar matahari karena senyawa ini dapat berpotensi sebagai bahan kosmetik.
Lignan (gabungan antara dua fenil propanoid melalui rantai samping alifatiknya) pada manusia digunakan secara niaga sebagai antioksidan dalam makanan dengan berhasil baik, walaupun terbatas. Sedangkan untuk tumbuhan lignan memberikan sumbangan pada penguatan dinding sel.
Dalam beberapa jenis tumbuhan paku yang mengandung senyawa fenil propanoid bisa digunakan sebagai obat kanker.
Tanin (salah satu jenis senyawa fenil propanoid yang terkandung dalam tumbuhan) bagi manusia berfungsi untuk menghambat pertumbuhan tumor, sedangkan fungsinya bagi tumbuhan itu sendiri ialah sebagai pertahanan yaitu untuk mengusir hewan pemangsa tumbuhan.
Eugenol dan senyawa turunannya memiliki berbagai manfaat dalam bidang industri, seperti industri farmasi, kosmetik, makanan, minuman, rokok, pestisida nabati, perikanan, pertambangan, kemasan aktif dan industri kimia lainnya.
saya ingin mencoba menanggapi permasalahan ke tiga saudari
BalasHapusBeberapa manfaat dari senyawa fenil propanoid yaitu sebagai berikut:
1. Tiga contoh senyawa fenil propanoid yaitu sinamaldehida, eugenol dan apiel berperan penting dalam memberi ciri bau-rasa dan bau khas berbagai jamu dan rempah-rempah yang berharga.
2. Sinamaldehida yang terkandung pada kayu manis bermanfaat untuk menurunkan resiko stroke dan aterosklerosis.
3. Asam sinamat bisa berfungsi untuk melindungi kulit dari sinar matahari karena senyawa ini dapat berpotensi sebagai bahan kosmetik.
4. Lignan (gabungan antara dua fenil propanoid melalui rantai samping alifatiknya) pada manusia digunakan secara niaga sebagai antioksidan dalam makanan dengan berhasil baik, walaupun terbatas. Sedangkan untuk tumbuhan lignan memberikan sumbangan pada penguatan dinding sel.
5. Dalam beberapa jenis tumbuhan paku yang mengandung senyawa fenil propanoid bisa digunakan sebagai obat kanker.
6. Tanin (salah satu jenis senyawa fenil propanoid yang terkandung dalam tumbuhan) bagi manusia berfungsi untuk menghambat pertumbuhan tumor, sedangkan fungsinya bagi tumbuhan itu sendiri ialah sebagai pertahanan yaitu untuk mengusir hewan pemangsa tumbuhan.
7. Eugenol dan senyawa turunannya memiliki berbagai manfaat dalam bidang industri, seperti industri farmasi, kosmetik, makanan, minuman, rokok, pestisida nabati, perikanan, pertambangan, kemasan aktif dan industri kimia lainnya.
8. Kumarin bermanfaat sebagai antioksidan alami.
Saya akan menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusReaksi yang terjadi pada fenil propanoid yaitu:
Reaksi esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam karboksilat atau turunan karboksilat dan alcohol menjadi suatu ester.
Reaksi pada ikatan rangkap alifatik asam karboksilatnya
Asam karbiksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan rangkap karbon-karbon jika direaksikan dengan hydrogen disertai pemberian katalis akan mengalami reduksi selektif, yaitu yang mengalami reduksi hanyalah gugus karbonil dan/atau ikatan rangkap karbon-karbon saja.
Reduksi pada posisi gugus karboksil dengan reduktor LiAlH
LiAlH mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.
Reaksi-reaksi pada kumarin
Keterangan:
(1). Reaksi reduksi kumarin dengan menggunakan LiAlH4 menghasilkan suatu alcohol primer.
(2). Reaksi adisi bromine menggunakan pelarut karbon tetraklorida.
(3). Reaksi Diels-Alder yaitu reaksi antara senyawa karbonil tidak jenuh dengan 2,3-dimetil-1,3-butadiena yang merupakan diena terkonjugasi.
Reaksi Hidrolisis
Bila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis yang menghasilkan alkohol.
Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan ketiga dimana Manfaat Senyawa Fenil Propanoid
BalasHapus1. Tiga contoh senyawa fenil propanoid yaitu sinamaldehida, eugenol dan apiel berperan penting dalam memberi ciri bau-rasa dan bau khas berbagai jamu dan rempah-rempah yang berharga.
2. Sinamaldehida yang terkandung pada kayu manis bermanfaat untuk menurunkan resiko stroke dan aterosklerosis.
3. Asam sinamat bisa berfungsi untuk melindungi kulit dari sinar matahari karena senyawa ini dapat berpotensi sebagai bahan kosmetik.
4. Lignan (gabungan antara dua fenil propanoid melalui rantai samping alifatiknya) pada manusia digunakan secara niaga sebagai antioksidan dalam makanan dengan berhasil baik, walaupun terbatas. Sedangkan untuk tumbuhan lignan memberikan sumbangan pada penguatan dinding sel.
5. Dalam beberapa jenis tumbuhan paku yang mengandung senyawa fenil propanoid bisa digunakan sebagai obat kanker.
6. Tanin (salah satu jenis senyawa fenil propanoid yang terkandung dalam tumbuhan) bagi manusia berfungsi untuk menghambat pertumbuhan tumor, sedangkan fungsinya bagi tumbuhan itu sendiri ialah sebagai pertahanan yaitu untuk mengusir hewan pemangsa tumbuhan.
7. Eugenol dan senyawa turunannya memiliki berbagai manfaat dalam bidang industri, seperti industri farmasi, kosmetik, makanan, minuman, rokok, pestisida nabati, perikanan, pertambangan, kemasan aktif dan industri kimia lainnya.
8. Kumarin bermanfaat sebagai antioksidan alami.