TERPENOID

TERPENOID

a.       Asal Usul Terpenoid

Sejak lama bangsa Indonesia sudah mengenal obat-obatan tradisional yang digunakan untuk pengobatan berbagai macam penyakit. Pada umumnya obat-obatan tersebut dibuat dari sumber bahan alam hayati seperti hewan dan tumbuh-tumbuhan. Penggunaan tumbuhan tertentu sebagai obat merupakan warisan yang sudah turun temurun.

Penggunaan tumbuh-tumbuhan sebagai obat tradisional berkaitan dengan kandungan kimia yang terdapat di dalamnya. Senyawa kimia tersebut merupakan hasil metabolisme dari tumbuhan itu sendiri. Senyawa kimia dari beberapa jenis tanaman telah banyak diteliti dan sering kali dapat memberikan efek fisiologi dan farmakologi sehingga senyawa ini dikenal dengan senyawa bioaktif. Di antara senyawa bioaktif tersebut adalah golongan alkaloid, terpenoid, steroid, flavonoid dan safonin (Kusuma, 1988, hal. 11).

Terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

Senyawa terpenoid ini adalah salah satu senyawa kimia bahan alam yang banyak digunakan sebagai obat. Sudah banyak peran terpenoid dari tumbuh-tumbuhan yang diketahui seperti menghambat pertumbuhan tumbuhan pesaingnya dan sebagai insektisida terhadap hewan tinggi. Untuk mengetahui lebih jelas tentang senyawa terpenoid maka dibahas tentang tinjauan umum terpenoid, klasifikasi dan fungsi terpenoid, biosintesa terpenoid, identifikasi terpenoid, isolasi terpenoid dari bahan alam serta cara pemisahan dan pemurnian terpenoid.

b.      Pengertian Terpenoid

Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian terpenoid mempunyai kerangka karbon yang di bangun oleh dua atom atau lebih unit C5 yang disebut isopren, unit unit isopren biasanya saling berkaitan dengan teratur, dimana “kepala” dari unit satu berkaitan dengan “ekor” unit yang lain, kepala adalah merupakan ujung terdekat kecabang metil dan ekor merupakan ujung yang lain.

 Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus pungsi atau lebih (Harborne, 1987, hal. 124). Salah satu senyawa terpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.

c.       Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid Senyawa

Terpenoid dapat diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit isopren yang menyusunnya yaitu:

1.      Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang paling sederhana, terbentuk dari dua unit isopren dan merupakan dua komponen minyak atsiri yang berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, mudah menguap dan berbau harum.

Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga golongan yaitu asiklik, monosiklik dan bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol, linalool, yang termasuk monosiklik seperti α terpinol, limonena, yang termasuk bisiklik seperti α pinena, dan kamfor.

2.      Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C₁₅, biasanya di anggap berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak astiri, berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga. Contoh senyawa seskuiterpenoid adalah farnesol, γ-bisabolena, dan santonin.

3.      Diterpenoid

Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C₂₀ yang berasal dari empat satuan isopren. Karena titik didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan penyebarannya sangat terbatas. Senyawa terpenoid banyak yang berfungsi sebagai fungisida, racun terhadap serangga, ada juga senyawa diterpenoid yang berkerja sebagai obat anti tumor karena efek sitotoksiknya dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus.

4.      Triterterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C₃₀ asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi.

5.      Tetraterpenoid

 Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan unit isopren (C₄₀). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid contohnya adalah β-karoten. Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan.

d.      Biosintesa Terpenoid

 Pada tahun 1959, J.W Cornforth menemukan dua bentuk isopren yang aktif yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme. Penyelidikan selanjutnya menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam mevalonat. Kemudian diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevalonat, IPP dan DMAPP adalah asam asetat.

e.       Identifikasi Terpenoid

Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu sampel dapat digunakan pereaksi lieberman-burchard (anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat) senyawa terpenoid akan menunjukan warna merah sampai ungu jika direaksikan dengan pereaksi liebermann-burchard.

f.       Isolasi Terpenoid dari Bahan Alam

Untuk penarikan komponen-komponen kimia dari suatu bahan alam dapat dilakukan ekstraksi dengan menggunakan pelarut yang cocok sehingga komponen kimia yang diinginkan akan tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode ekstraksi yang umum yang digunakan antara lain: maserasi, perkolasi, sokletasi. Pemilihan metoda ini didasarkan pada sifat kondisi dan kelarutan senyawa.

g.      Pemisahan dan Pemurnian

Untuk pemisahan komponen kimia yang terdapat dalam ekstrak hasil ekstraksi, dapat dilakukan dengan tehnik kromatografi, baik kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom atau kromatografi gas, tehknik mana yang akan kita pakai tergantung kepada sifat-sifat dari senyawa yang akan di pisahkan.

DAFTAR PUSTAKA

Kusuma, T.S, 1988, Kimia dan Lingkungan. Pusat Penelitian UNAND. Padang

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan. Edisi II, ITB, Bandung

PERMASALAHAN

1.      Jelaskan cara identifikasi terpenoid?

2.     Kenapa senyawa terpenoid dikatakan sebagai senyawa kimia bahan alam yang banyak digunakan sebagai obat?

3.      Salah satu senyawa terpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor. Berdasarkan pernyataan tersebut bagaimana dengan manusia yang kena tumor? Apakah senyawa terpenoid tidak ada atau tidak berfungsi?