TERPENOID

TERPENOID

a.       Asal Usul Terpenoid

Sejak lama bangsa Indonesia sudah mengenal obat-obatan tradisional yang digunakan untuk pengobatan berbagai macam penyakit. Pada umumnya obat-obatan tersebut dibuat dari sumber bahan alam hayati seperti hewan dan tumbuh-tumbuhan. Penggunaan tumbuhan tertentu sebagai obat merupakan warisan yang sudah turun temurun.

Penggunaan tumbuh-tumbuhan sebagai obat tradisional berkaitan dengan kandungan kimia yang terdapat di dalamnya. Senyawa kimia tersebut merupakan hasil metabolisme dari tumbuhan itu sendiri. Senyawa kimia dari beberapa jenis tanaman telah banyak diteliti dan sering kali dapat memberikan efek fisiologi dan farmakologi sehingga senyawa ini dikenal dengan senyawa bioaktif. Di antara senyawa bioaktif tersebut adalah golongan alkaloid, terpenoid, steroid, flavonoid dan safonin (Kusuma, 1988, hal. 11).

Terpenoid merupakan senyawa kimia yang terdiri dari beberapa unit isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

Senyawa terpenoid ini adalah salah satu senyawa kimia bahan alam yang banyak digunakan sebagai obat. Sudah banyak peran terpenoid dari tumbuh-tumbuhan yang diketahui seperti menghambat pertumbuhan tumbuhan pesaingnya dan sebagai insektisida terhadap hewan tinggi. Untuk mengetahui lebih jelas tentang senyawa terpenoid maka dibahas tentang tinjauan umum terpenoid, klasifikasi dan fungsi terpenoid, biosintesa terpenoid, identifikasi terpenoid, isolasi terpenoid dari bahan alam serta cara pemisahan dan pemurnian terpenoid.

b.      Pengertian Terpenoid

Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen, atau karbon, hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis, sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian terpenoid mempunyai kerangka karbon yang di bangun oleh dua atom atau lebih unit C5 yang disebut isopren, unit unit isopren biasanya saling berkaitan dengan teratur, dimana “kepala” dari unit satu berkaitan dengan “ekor” unit yang lain, kepala adalah merupakan ujung terdekat kecabang metil dan ekor merupakan ujung yang lain.

 Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu gugus pungsi atau lebih (Harborne, 1987, hal. 124). Salah satu senyawa terpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.

c.       Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid Senyawa

Terpenoid dapat diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit isopren yang menyusunnya yaitu:

1.      Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang paling sederhana, terbentuk dari dua unit isopren dan merupakan dua komponen minyak atsiri yang berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, mudah menguap dan berbau harum.

Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga golongan yaitu asiklik, monosiklik dan bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol, linalool, yang termasuk monosiklik seperti α terpinol, limonena, yang termasuk bisiklik seperti α pinena, dan kamfor.

2.      Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C₁₅, biasanya di anggap berasal dari tiga satuan isopren. Sama seperti monoterpenoid, seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak astiri, berperan penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga. Contoh senyawa seskuiterpenoid adalah farnesol, γ-bisabolena, dan santonin.

3.      Diterpenoid

Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C₂₀ yang berasal dari empat satuan isopren. Karena titik didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan penyebarannya sangat terbatas. Senyawa terpenoid banyak yang berfungsi sebagai fungisida, racun terhadap serangga, ada juga senyawa diterpenoid yang berkerja sebagai obat anti tumor karena efek sitotoksiknya dan ada yang mempunyai aktifitas antivirus.

4.      Triterterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C₃₀ asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi.

5.      Tetraterpenoid

 Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan unit isopren (C₄₀). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid contohnya adalah β-karoten. Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan.

d.      Biosintesa Terpenoid

 Pada tahun 1959, J.W Cornforth menemukan dua bentuk isopren yang aktif yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme. Penyelidikan selanjutnya menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam mevalonat. Kemudian diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevalonat, IPP dan DMAPP adalah asam asetat.

e.       Identifikasi Terpenoid

Untuk mengetahui adanya senyawa terpenoid dalam suatu sampel dapat digunakan pereaksi lieberman-burchard (anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat) senyawa terpenoid akan menunjukan warna merah sampai ungu jika direaksikan dengan pereaksi liebermann-burchard.

f.       Isolasi Terpenoid dari Bahan Alam

Untuk penarikan komponen-komponen kimia dari suatu bahan alam dapat dilakukan ekstraksi dengan menggunakan pelarut yang cocok sehingga komponen kimia yang diinginkan akan tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode ekstraksi yang umum yang digunakan antara lain: maserasi, perkolasi, sokletasi. Pemilihan metoda ini didasarkan pada sifat kondisi dan kelarutan senyawa.

g.      Pemisahan dan Pemurnian

Untuk pemisahan komponen kimia yang terdapat dalam ekstrak hasil ekstraksi, dapat dilakukan dengan tehnik kromatografi, baik kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom atau kromatografi gas, tehknik mana yang akan kita pakai tergantung kepada sifat-sifat dari senyawa yang akan di pisahkan.

DAFTAR PUSTAKA

Kusuma, T.S, 1988, Kimia dan Lingkungan. Pusat Penelitian UNAND. Padang

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan. Edisi II, ITB, Bandung

PERMASALAHAN

1.      Jelaskan cara identifikasi terpenoid?

2.     Kenapa senyawa terpenoid dikatakan sebagai senyawa kimia bahan alam yang banyak digunakan sebagai obat?

3.      Salah satu senyawa terpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan sel sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor. Berdasarkan pernyataan tersebut bagaimana dengan manusia yang kena tumor? Apakah senyawa terpenoid tidak ada atau tidak berfungsi?

Karateristik Senyawa Organik Bahan Alam

KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

Kimia organik Bahan alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang membahas tentang :

1.      Struktur dasarnya,

2.      Terdapatnya / biosintesisnya

3.      Sifat-sifatnya,

4.      Reaksi pengenalan.

Senyawa organik bahan alam umumnya terdiri atas 2 yaitu :

Metabolik primer Produk metabolis primer : sama untuk semua organisme Contoh : ü  Polimer alam ü  Polisakarida ü  Protein ü  Lemak ü  Asam Nukleat

Metabolik sekunder Produk metabolism sekunder : bergantung pada spesies Contoh : ü  Terpenoid ü  Steroid ü  Flavonoid ü  Poliketida ü  ü   Alkaloid

Kajian kimia organik bahan alam meliputi senyawa-senyawa yang berasal dari sumber hayati seperti mikroorganisme, tanaman maupun hewan. Beragamnya senyawa yang berhasil ditemukan baik yang terjadi secara alami, merupakan salah satu pertimbangan perlunya pengkhususan dalam mempelajari senyawa-senyawa dari alam. Secara garis besar senyawa-senyawa tersebut dikelompokkan berdasarkan fungsi dan proses terbentuknya menjadi da kelompok yaitu metabolit primer dan metabolit sekunder( Sahidin, 2013).

Fungsi karbohidrat, protein, dan lemak pada makhluk hidup sudah jelas, antara lain karbohidrat sebagai sumber energi dan protein untuk pertumbuhan. Hal tersebut  berlaku secara umum pada semua makhluk hidup. Nutrien-nutrien tadi disebut sebagai metabolit primer. Tumbuhan pada saat kena hujan atau panas tidak dapat menghindar atau lari untuk berteduh, tetapi tumbuhan tersebut mengeluarkan atau menghasilkan senyawa tertentu yang dapat melindungi dirinya dari pengaruh hujan atau panas. Senyawa-senyawa yang dimaksud disebut dengan metabolit sekunder ( Sahidin, 2013).

Karakteristik dari senyawa bahan alam :

Metabolik primer

1.      Tersebar merata dalam tiap organisme

2.      Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur

3.      Perbedaan stuktur kimia kecil

4.      Kaktifan fisiologi berkaitan denga struktur kimia

Metabolik sekunder

1.      Tersebar tidak merata dalam tiap organisme

2.      Fungsi ekologis, penarik serangga, pelindung diri, alat bersaing, hormon

3.      Perbedaan stuktur kimia tergantung pada pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan

4.      Kaktifan fisiologi berkaitan dengan struktur kimia dan hubungan antara struktur.

5.      Sebagian besar dari metabolik sekunder adalah turunan dari lemak

Hubungan metabolit primer dan metabolit sekunder

Metabolit sekunder terbentuk dari metabolit primer melalui berbagai jalur metabolisme yang disesuaikan dengan tujuan dan kondisi lingkungan tumbuhan tersebut tumbuh (Sahidin, 2013).

DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A., 1986, Buku Materi Pokok : Kimia organik Bahan Alam, Penerbit Karunia Jakarta, Universitas Terbuka, Jakarta.

Sahidin, 2013, Mengenal Senyawa Alami: Pembentukan dan Pengelompokan Secara Kimia, Penerbit Universitas Haluoleo, Kendari.

PERMASALAHAN

Seperti kita ketahui fungsi dari metabolisme primer sangat esensial terhadap kelangsungan hidup organisme, dan merupakan produk akhir yang terbentuk secara intraseluler. Contohnya: protein, karbohidrat, dan lemak. Jadi apakah yang terjadi jika molekul tersebut diproduksi secara berlebihan? Dan adakah hubungannya dengan metabolit sekunder?

Perbedaan lemak dengan lipid serta proses terbentuknya lemak

PERBEDAAN LIPID DENGAN LEMAK SERTA PROSES TERBENTUKNYA LEMAK

 

Lipid adalah kelompok luas, senyawa organik yang beragam dan alami. Lipid memainkan peran besar ketika datang ke penyimpanan energi dan struktur sel. Mereka dibagi menjadi empat kelompok utama yang terdiri dari lemak, lipid, hormon dan steroid. Perbedaan antara lemak dan lipid adalah lemak adalah bagian dari lipid.

Perbedaan lipid dengan lemak yaitu

a.       Lipid adalah kelas utama biomolekul. Lemak (trigliserida) milik gliserida kelompok, yang merupakan sub kelas lipid.

b.      Lipid dapat hidrofobik (tidak larut dalam air) atau amphiphilic (bagian larut dalam air), tetapi lemak, pada dasarnya, tidak larut dalam air.

1.      Lemak

Lemak adalah sekelompok ikatan organik yang terdiri atas unsur-unsur Carbon ( C), Hidrogen (H), dan Oksigen (O), yang mempunyai sifat dapat larut dalam zat-zat pelarut tertentu (zat pelaut lemak), seperti petroleum benzen, ether. Lemak yang mempunyai titik lebur tinggi bersifat padat pada suhu kamar, sedangkan yang mempunyai titik lebur rendah, bersifat cair. Lemak yang padat pada suhu kamar disebut lemak atau gaji, sedangkan yang cair pada suhu kamar disebut minyak. Pengertian Lemak yang lain adalah garam yang terbentuk dari penyatuan asam lemak dengan alkohol organik yang disebut gliserol atau gliserin. Lemak yang dapat mencair dalam temperatur biasa disebut minyak, sedangkan dalam bentuk padat disebut lemak. Seperti halnya karbohidrat, lemak tersusun atas molekul C, H, dan O dengan jumlah atom lebih banyak. Lemak juga merupakan sumber energi bagi tubuh, 1 gram lemak mengandung 9 kalori.Ketiga asam lemak dalam trigliserida dapat sama macamnya disebut lemak sederhana (simple fat) dan dapat pula berbeda atau gabungan dari 2 asam lemak berbeda disebut lemak campuran(mixed fat).

Dalam bahan makanan lemak dapat terdiri dari dua bentuk, yaitu yang tampak (visible) dan yang tidak tampak (invisible). Lemak yang tampak misalnya mentega, margarin, minyak goreng dan sebagainya. Lemak yang tidak tampak misalnya yang terdapat dalam berbagai bahan makanan seperti daging, kacang tanah, susu, telur, dansebagainya Lemak tersusun atas unsur-unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O).

2.      Lipid

Lipid adalah suatu kelompok besar substansi biologik yang dapat larut dengan baik dalam pelarut zat organik, seperti metanol, aseton, klorofom dan benzena. Sebaliknya lipid tidak atau sukar alrut dalam air. Kelarutannya dalam air yang kecil disebabkan karena kekurangan atom-atom yang berpolarisasi (O, N, S, P)

Asam lemak adalah asam karbonat dengan rantai hidrokarbon yang panjang dengan rumus CH₃(CH₂)_nCOOH  atau  C_nH_2n+1-COOH. Sebagai komponen dari lipid, asam lemak terdapat pada semua organisme. Asam lemak terutama berada dalam bentuk ester dengan alkohol, misalnya dengan gliserol, spingosin atau kolesterol. Dalam jumlah kecil asam lemak ditemukan juga dalam bentuk tidak teresterisasi, sehingga dikenal sebagai asam lemak bebas

Metabolisme Lemak

Proses metabolisme di dalam tubuh baik yang berasal dari karbohidrat, protein, dan lemak berfungsi untuk menghasilkan energi tubuh untuk bergerak dan memenuhi kebutuhan energi di dalam sel. karena itu semua proses metabolisme tersebut, asetil Ko A memiliki peranan yang sangat besar dalam menghasilkan energi.

Metabolisme Lemak merupakan proses tubuh untuk menghasilkan energi dari asupan lemak setelah masuk menjadi sari-sari makanan dalam tubuh. dalam memetabolisme lemak menjadi energi kita membutuhkan bantuan glukosa dari karbohidrat. karena itu, tubuh kita cenderung menuntut makan yang manis-manis setelah makan makanan yang kaya akan lemak. lemak dalam tubuh kita akan masuk ke dalam proses metabolisme setelah melewati tahapan penyerapan, sehingga bentukan lemak yang memasuki jalur metabolisme lemak dalam bentukan trigliserida. (trigliserida adalah bentuk simpanan lemak tubuh).

Prosesnya yaitu

1.      Di mulut, lemak mulai mengalami tahapan pencernaan, terjadi penyesuaian suhu tertentu pada saat lemak dikunyah di mulut

2.      Pada lambung, lemak mengalami proses pencernaan dengan bantuan asam dan enzim menjadi bentuk yang lebih sederhana

3.      Selanjutnya lemak akan memasuki hati,empedu, dan masuk ke dalam usus kecil.

4.      Dari kantung empedu lemak akan bergabung dengan bile yang merupakan senyawa yang penting untuk proses pencernaan pada usus kecil Selanjutnya hasil pemecahan tersebut akan diubah oleh enzim lipase pankreas menjadi asam lemak dan gliserol

5.      Kelebihan lemak kemudian disimpan dalam tubuh, dan sebagai akan bergabung  dengan senyawa lain seperti fiber yang akan di keluarkan melewat usus besar

PERMASALAHAN

Kebanyakan orang berpikir, apabila mengkonsumsi makanan berlemak dengan jumlah yang banyak akan menyebabkan kegemukan sehingga mereka yang berfikiran demikian mulai mengurangi jumlah makanan berlemak yang dikonsumsi agar tidak menjadi gemuk. Mengurangi makanan berlemak dapat menguruskan badan, berarti semakin sedikit mereka makan makanan berlemak, mereka beranggapan dapat lebih cepat kurus. Dari ilustrasi ini, dapat kita ketahui begitu takutnya orang dengan “kegemukan” sehingga mereka melakukan program diet seperti ini. Maka apakah dengan cara ini bisa membuat mereka menurunkan berat badan? Bagaimana tanggapan anda? Dan apa dampak-dampak yang akan muncul bagi kesehatan mereka?